Vor dem Spiel standen sowohl Tsitsipas als auch Medvedev nach den jeweiligen Niederlagen zum Auftakt am Montag bereits kräftig unter Druck. Eine weitere Niederlage und das Ausscheiden wäre besiegelt. Den besseren Start erwischte ganz klar der Grieche: Früh führte er mit 3:0 Spielen. Diese Führung gab er nicht mehr her, ließ Medvedev nicht in die Rallies kommen und so ging der erste Satz in gerade einmal 32 Minuten klar an Tsitsipas.
Im zweiten Satz nahm das Spiel dann richtig Fahrt auf. Beide Spieler verteidigten leidenschaftlich ihre Aufschlagspiele, sodass der Tie-Break herhalten musste. Dort kam der Russe hervorragend aus den Startlöchern, setzte den Weltranglistendritten auch bei dessen Aufschlag früh unter Druck und stellte auf 4:1. Doch Tsitsipas kämpfte sich zurück, kam zum 4:4 und später sogar zu drei Matchbällen. Da er die nicht nutzen konnte, ging auch der Tie-Break in die Verlängerung. Beim Stand von 12:11 aus Sicht des Russen kam dieser zu einem tollen Schmetterball, mit dem er seinem Kontrahenten den Satz abnahm und auf 1:1 stellte.
Auch Medvedev war spätestens jetzt voll drin im Spiel und es entwickelte sich ein offener Entscheidungssatz. Die ersten sechs Aufschlagspiele gingen durch, dann konnte Medvedev den Griechen breaken und freute sich für seine Verhältnisse ausgiebig über diesen Zwischenstand. Bei 5:4 und Aufschlag zum Match meldeten sich bei Medvedev aber plötzlich die Nerven zu Wort: Mit nur einem Punkt im eigenen Service Game schenkte er das Re-Break ab, somit war das Match bei 5:5 im dritten Satz auf des Messers Schneide.
Wie erwartet brachten beide ihre letzten Aufschlagspiele durch, sodass auch im entscheidenden dritten Satz ein Tie-Break Klarheit schaffen musste. Und überraschend klar lief es dann auch: Medvedev schien immer noch von seinem vergebenen Aufschlagspiel vor wenigen Minuten beeindruckt zu sein und konnte keine Gegenwehr mehr leisten. Nur ein Punkt gelang ihm im Tie-Break, am Ende führte ein letzter unerzwungener Fehler zur Niederlage.
Für den Russen geht es am Freitag weiter mit einem für den Gruppenausgang unbedeutenden Spiel gegen Novak Djokovic, gleichzeitig kämpft Tsitsipas im direkten Duell mit Rublev um das Weiterkommen ins Halbfinale.